ЭЕШ.online — ЭЕШ-д бэлдэх хамгийн энгийн арга

1Энэ юунд хэрэгтэй вэ?

Нэг таваг бууз аваад үз. Гурил нь цардуул (нүүрс ус), мах нь уураг, өөх нь өөх тос. Харин буузаа хийж ирсэн гялгар уут — полиэтилен (полимер). Таны идэж, өмсөж, хэрэглэж буй бараг бүхэн энэ хичээлийн дөрвөн бүлэг бодисоос тогтоно.

Эдгээрийн нийтлэг санаа нэг: жижиг «тоосго» (мономер) олноор холбогдож том молекул (полимер) үүсгэнэ. Цардуулын тоосго — глюкоз, уургийнх — амин хүчил, полиэтиленийх — этилен.

Энгийнээр: Лего бодоод үз. Ганц лего бол мономер. Мянга мянган легог залгавал байшин болно — энэ бол полимер. Буцааж задалбал дахиад лего болно — энэ бол гидролиз.

ЭЕШ-д энэ сэдвээс ихэвчлэн 1–2 онооны «таних» асуулт (аль нь мөнгөн толины урвал өгөх, аль нь поликонденсаци) болон энгийн тооцоо (исгэлтээр гарах спирт, полимерийн зэрэг, пептидийн масс) ордог. Альдегид бүлэг ба эфиржих урвалыг «Органик: функциональ бүлгүүд», этиленийн полимержилтийг «Нүүрсустөрөгч» хичээлээс давтаарай.

2Нүүрс ус: глюкоз ба сахароз

Нүүрс ус бол $\mathrm{C_n(H_2O)_m}$ ерөнхий томьёотой органик бодис. Ургамал нарны гэрлээр фотосинтезээр үүсгэдэг, бид амьсгалаараа задалж энерги авдаг.

Гурван бүлэг: • Моносахарид (задрахгүй): глюкоз ба фруктоз — хоёулаа

\mathrm{C_6H_{12}O_6}

(изомер) • Дисахарид (2 моносахарид): сахароз (элсэн чихэр) —

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}

• Полисахарид (олон мянган глюкоз): цардуул, целлюлоз —

\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}

\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \xrightarrow{h\nu} C_6H_{12}O_6 + 6O_2}

Фотосинтез. Эсрэг урвал нь амьсгал: глюкоз исэлдэж CO₂, ус, энерги болно.

Глюкоз нь нэг молекулдаа альдегид бүлэг (–CHO) ба таван гидроксил бүлэг (–OH)-тэй. Тиймээс тэр альдегидийн ч, олон атомт спиртийн ч шинж үзүүлнэ — «альдегидоспирт».

Глюкозын чанарын урвалууд: • Мөнгөн толины урвал (альдегид бүлэг): аммиакт мөнгөний оксидтой халаахад хоолойн хананд мөнгөн толь үүснэ —

\mathrm{C_6H_{12}O_6 + Ag_2O \xrightarrow{NH_3} C_6H_{12}O_7 + 2Ag\downarrow}

• Cu(OH)₂-той хүйтэнд — тод хөх уусмал (олон –OH бүлгийн шинж); халаахад — улаан тунадас Cu₂O (альдегид бүлэг) • Спиртэн исгэлт (мөөгөнцөр):

\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow}

Энгийнээр: Глюкоз бол «хоёр мэргэжилтэй» хүн: нэг гартаа альдегидийн багаж (–CHO), нөгөө гартаа спиртийн таван багаж (–OH) барьчихсан. Тиймээс хоёр төрлийн шалгалтыг хоёуланг нь давна.

Сахароз нь глюкоз ба фруктозын үлдэгдлээс тогтоно. Альдегид бүлэг нь «түгжигдсэн» тул мөнгөн толины урвал ӨГӨХГҮЙ. Хүчилтэй халаахад гидролизд орно: $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^{+}} C_6H_{12}O_6\ (\text{глюкоз}) + C_6H_{12}O_6\ (\text{фруктоз})}$ .

Исгэлтээр спирт гаргах

180 г глюкозыг бүрэн исгэв. Үүссэн этанолын масс ба хэвийн нөхцөл дэх CO₂-ийн эзлэхүүнийг ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Мөнгөн толь

9 г глюкозыг мөнгөний оксидын аммиакт уусмалтай (илүүдэл) халаав. Хэдэн грамм мөнгө ялгарах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Сахарозын гидролиз

34.2 г сахарозыг бүрэн гидролизд оруулав. Хэдэн грамм глюкоз үүсэх вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

ЭЕШ-ийн заль. «Сахароз чихэрлэг тул мөнгөн толины урвал өгнө» гэж сонгуулдаг. Сахароз, цардуул, целлюлоз мөнгөн толины урвал ӨГӨХГҮЙ. Глюкоз (мөн шоргоолжны хүчил, альдегидүүд) л өгнө. Гэхдээ сахарозыг эхлээд гидролизд оруулбал үүссэн глюкоз урвал өгнө.

Шалгах асуулт

Дараах бодисуудаас аль нь мөнгөн толины урвал өгөх вэ?

3Цардуул ба целлюлоз

Цардуул ба целлюлоз хоёулаа $\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}$ томьёотой, хоёулаа глюкозын үлдэгдлээс тогтдог. Ялгаа нь глюкозын хэлбэр ба холбогдох арга: цардуул — α-глюкоз (мушгирсан, салбарласан гинж), целлюлоз — β-глюкоз (шулуун урт утас).

Цардуул: • Төмс, будаа, гурилд — ургамлын нөөц хоол • Халуун усанд цавуу (зуурмаг) болно • Иодтой — ХӨХ өнгө • Хүний биед амархан шингэнэ Целлюлоз: • Хөвөн (≈ 98%), мод, цаас — ургамлын эсийн хана • Усанд уусахгүй, иодтой хөхрөхгүй • Хүн шингээж чаддаггүй (харин үхэр, хонины ходоодны бичил биетэн задалдаг)

\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^{+},\ t^{\circ}} nC_6H_{12}O_6}

Полисахаридын гидролиз: нэгж бүр (162) нэг молекул ус авч глюкоз (180) болно.

Энгийнээр: Цардуул ба целлюлоз бол ижил сувснаас (глюкоз) хийсэн хоёр бугуйвч. Нэгийг нь сул, мушгиа хэлхсэн тул амархан задлагддаг (цардуул — хоол). Нөгөөг нь чанга, шулуун хэлхсэн тул бат бөх (целлюлоз — мод, цаас).

Чит код

162 → 180: нэгжээр бод

Полисахаридын бодлогод n-ийг огт хэрэглэхгүй. Нэг нэгж

\mathrm{C_6H_{10}O_5}

= 162 г/моль нь нэг глюкоз = 180 г/моль болно. Тэгэхээр масс нь 180/162 = 10/9 дахин өснө: 162 кг цардуул → 180 кг глюкоз.

Цардуулаас спирт (хоёр шат)

81 кг цардуулыг глюкоз болтол бүрэн гидролизд оруулаад, гарсан глюкозоо бүрэн исгэв. Хэдэн кг этанол гарах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Целлюлозын полимержилтийн зэрэг

Хөвөнгийн целлюлозын молекулын масс 810 000 г/моль. Нэг молекулд хэдэн глюкозын үлдэгдэл байх вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Шалгах асуулт

Цардуул ба целлюлозын НИЙТЛЭГ шинж аль нь вэ?

4Өөх тос ба саван

Өөх тос бол глицерин (гурван атомт спирт $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$ ) ба дээд тосны хүчлүүдийн нийлмэл эфир (триглицерид). Өөрөөр хэлбэл энэ бол хүчил биш — ЭФИР.

Хатуу өөх (хонины өөх, цөцгийн тос) — ханасан хүчлүүд: стеарины

\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}

, пальмитины

\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}

. Ихэвчлэн амьтных. Шингэн тос (наранцэцгийн тос) — ханаагүй хүчил: олейны

\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}

(нэг C=C). Ихэвчлэн ургамлынх. Шингэн тосыг устөрөгчжүүлж (H₂, Ni) хатуу болгоно — маргарин.

\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa}

Саванжуулалт (шүлтэн гидролиз): тристеарин → глицерин + натрийн стеарат (хатуу саван). KOH хэрэглэвэл шингэн саван гарна.

Энгийнээр: Саваны молекул бол «хоёр нүүртэй»: урт сүүл нь тосонд дуртай, толгой нь (–COO⁻Na⁺) усанд дуртай. Сүүл нь тосыг барьж аваад, толгой нь ус руу татаж угаана.

Хатуу усанд саван сайн хөөсрөхгүй: $\mathrm{Ca^{2+}}$ нь стеарат ионтой уусдаггүй давс (саарал хаг) үүсгэнэ — $\mathrm{Ca^{2+} + 2C_{17}H_{35}COO^{-} \rightarrow (C_{17}H_{35}COO)_2Ca\downarrow}$ .

Саван гаргах

89 г тристеариныг илүүдэл NaOH-тэй саванжуулав. Үүссэн глицерин ба савангийн массыг ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Маргарин (устөрөгчжүүлэлт)

88.4 г триолеиныг

\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5}

бүрэн устөрөгчжүүлэхэд хэвийн нөхцөлд хэдэн литр H₂ зарцуулах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Шалгах асуулт

Өөх тосыг NaOH-ийн уусмалтай халааж гидролизд оруулахад юу үүсэх вэ?

5Амин хүчил, пептидийн холбоо, уураг

Амин хүчил нь нэг молекулдаа амин бүлэг (–NH₂, суурийн шинж) ба карбоксил бүлэг (–COOH, хүчлийн шинж)-тэй. Тиймээс амин хүчил амфотер: хүчилтэй ч, шүлттэй ч урвалд орно. Хамгийн энгийн нь глицин $\mathrm{NH_2CH_2COOH}$ (M = 75), дараагийнх нь аланин $\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH}$ (M = 89).

Нэг амин хүчлийн –COOH нөгөөгийн –NH₂-тай нэгдэж ус ялгаруулна. Үүссэн –CO–NH– бүлгийг пептидийн (амидын) холбоо гэнэ.

\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_2CH_2COOH \rightarrow NH_2CH_2CO\text{–}NHCH_2COOH + H_2O}

Глицин + глицин → глицилглицин (дипептид) + ус. Пептидийн холбоо: –CO–NH–.

Энгийнээр: Амин хүчил бүр баруун гартаа –COOH, зүүн гартаа –NH₂ барьсан хүн. Хоёр хүн гар барилцахад нэг «дусал ус» унана — тэр барьцалдсан гар бол пептидийн холбоо. Олон зуун хүн ингэж гинжлэгдвэл уураг болно.

Уураг — 50-аас олон амин хүчлийн үлдэгдлээс тогтсон полипептид (биеийн «барилгын материал»: булчин, үс, фермент, гемоглобин). Уургийн бүтэц: анхдагч (амин хүчлийн дараалал) → хоёрдогч (мушгиа) → гуравдагч (бөөгнөрөл) → дөрөвдөгч. Денатураци — халаах, спирт, хүнд металлын давсаар бүтэц эвдрэх (өндөг чанахад цагаан болох). Гидролиз — уураг → амин хүчлүүд. Чанарын урвал: • Биурет урвал: уураг + Cu(OH)₂ (шүлтлэг орчинд) → ягаан-нил өнгө (пептидийн холбоо) • Ксантопротейн урвал: өтгөн HNO₃ → шар өнгө (ароматик цагиргатай амин хүчил)

Чит код

Пептидийн масс = нийлбэр − 18·(k − 1)

k амин хүчлээс гинж үүсэхэд (k − 1) пептидийн холбоо, тэр тоогоор ус ялгарна. Gly–Gly: 75 + 75 − 18 = 132. Gly–Ala: 75 + 89 − 18 = 146. Gly–Gly–Gly: 225 − 36 = 189.

Трипептидийн масс

Глицин, аланин, глицины үлдэгдлээс тогтсон трипептидийн молекулын масс ба пептидийн холбооны тоог ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Глицины азотын хувь

Глицин

\mathrm{NH_2CH_2COOH}

дахь азотын массын хувийг ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Шалгах асуулт

Пептидийн холбоог аль бүлэг илэрхийлэх вэ?

Шалгах асуулт

Уурагтай уусмалд шүлтлэг орчинд CuSO₄ (Cu(OH)₂) нэмэхэд ямар өнгө гарах вэ?

6Полимер: полимержих ба поликонденсаци

Полимер бол олон мянган ижил нэгжээс (элементар нэгж) тогтсон аварга молекул. Нэгжийн тоо n-ийг полимержилтийн зэрэг гэнэ. Полимер хоёр үндсэн аргаар үүснэ.

1. Полимержих урвал — ханаагүй (C=C) мономерууд дайвар бүтээгдэхүүнгүй нэгдэнэ. Полимерийн нэгжийн найрлага = мономерынх. • Полиэтилен (ПЭ):

\mathrm{nCH_2{=}CH_2 \rightarrow (\text{–}CH_2\text{–}CH_2\text{–})_n}

— уут, сав • Полипропилен (ПП):

\mathrm{nCH_2{=}CH\text{–}CH_3}

— хүнсний сав • Поливинилхлорид (ПВХ):

\mathrm{nCH_2{=}CHCl \rightarrow (\text{–}CH_2\text{–}CHCl\text{–})_n}

— хоолой, цонхны хүрээ, утасны бүрээс • Полистирол, тефлон (–CF₂–CF₂–) 2. Поликонденсаци — хоёр функциональ бүлэгтэй мономерууд нэгдэхдээ жижиг молекул (ихэвчлэн ус) ялгаруулна. Нэгжийн найрлага ≠ мономерынх. • Капрон: аминокапроны хүчил

\mathrm{NH_2(CH_2)_5COOH}

→

\mathrm{(\text{–}NH(CH_2)_5CO\text{–})_n + nH_2O}

• Лавсан (ПЭТ — ундааны сав), фенолформальдегидийн давирхай, уураг ба целлюлоз (байгалийн)

Энгийнээр: Полимержих нь гар барьцалдах шиг: зүгээр л нийлнэ, юу ч унахгүй. Поликонденсаци нь «хос солилцох»: залгах болгонд нэг жижиг хэсэг (ус) тасарч унана. Тиймээс поликонденсацийн полимер мономеруудынхаа нийлбэрээс хөнгөн.

Чит код

Полимержилтийн зэрэг: n = M(полимер) / M(нэгж)

Нэгжийн масс: ПЭ — 28, ПВХ — 62.5, ПП — 42, полистирол — 104, капрон — 113, цардуул/целлюлоз — 162. Жишээ нь 28 000 г/моль полиэтилен → n = 1000.

Хуванцар сав доорх гурвалжин доторх тоо бол полимерийн код: 1 — ПЭТ, 2 — HDPE (хатуу ПЭ), 3 — ПВХ, 4 — LDPE (зөөлөн ПЭ), 5 — ПП, 6 — полистирол. Дахин боловсруулахад хуванцрыг эдгээр кодоор нь ангилдаг.

ПВХ гарган авах (гарцтай)

125 кг винилхлорид

\mathrm{CH_2{=}CHCl}

-оос 80% гарцтайгаар хэдэн кг поливинилхлорид гарах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Капрон (поликонденсаци)

13.1 кг аминокапроны хүчлээс

\mathrm{NH_2(CH_2)_5COOH}

бүрэн поликонденсациар хэдэн кг капрон, хэдэн кг ус үүсэх вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Полиэтиленийн шаталт

14 г полиэтиленийг бүрэн шатаахад хэвийн нөхцөлд хэдэн литр CO₂ үүсэх вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

ЭЕШ-ийн заль. Поликонденсацийн бодлогод «полимерийн масс = мономерын масс» гэж бодуулдаг. Энэ зөвхөн ПОЛИМЕРЖИХ урвалд үнэн. Капрон, лавсан, уураг үүсэхэд ус ялгардаг тул полимер мономероос хөнгөн. Мөн капроныг этилен шиг «полимержих урвал» гэж бүү андуур.

Шалгах асуулт

Аль полимер поликонденсацийн урвалаар үүсдэг вэ?

7Чанарын урвалууд — нэг дор

ЭЕШ-д «юугаар ялгах вэ» гэсэн асуулт энэ хүснэгтээс гардаг. Бодис бүрийн «ул мөр»-ийг цээжил.

• Глюкоз, альдегид → мөнгөн толь (Ag₂O/NH₃), Cu(OH)₂-той халаахад улаан Cu₂O • Глюкоз, глицерин (олон –OH) → Cu(OH)₂-той хүйтэнд тод хөх уусмал • Цардуул → иодтой хөх өнгө • Уураг → биурет (ягаан-нил), өтгөн HNO₃-тай шар • Ханаагүй тос (C=C) → бромын усыг өнгөгүй болгоно

Цээжлэх карт · дарж эргүүл (0/7)

Шалгах асуулт

Цардуулыг илрүүлэх урвалж ба ажиглагдах шинжийг заа.

8ЭЕШ-ийн бодлогууд

Фотосинтезийн хүчилтөрөгч (1 оноо)

Ургамал фотосинтезээр 36 г глюкоз үүсгэхэд хэвийн нөхцөлд хэдэн литр хүчилтөрөгч ялгаруулах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Төмснөөс спирт, гарцтай (2 оноо)

20% цардуултай 810 кг төмсийг боловсруулав. Гидролиз бүрэн явагдаж, исгэлтийн гарц 75% бол хэдэн кг этанол гарах вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Полиэтиленийн зэрэг (1 оноо)

Полиэтиленийн нэг молекулд 2000 этилен нэгж байв. Молекулын массыг ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Дипептидийг тогтоох (3 оноо)

Нэг дипептид глицин ба өөр нэг амин хүчлээс тогтжээ. Дипептидийн молекулын масс 146 г/моль бол хоёр дахь амин хүчил аль нь вэ?

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Хольц: глюкоз ба сахароз (3 оноо)

Глюкоз ба сахарозын 50 г хольцыг мөнгөний оксидын аммиакт уусмалтай халаахад 21.6 г мөнгө ялгарав. Хольц дахь сахарозын массын хувийг ол.

Эхлээд өөрөө оролдоод үз.

Шалгах асуулт

Полиэтиленийн молекулын масс 56 000 г/моль бол полимержилтийн зэрэг хэд вэ?

ЭЕШ-ийн заль. Өөх тосыг «тосны хүчил» гэж андуурдаг. Өөх тос бол ЭФИР; хүчиллэг шинжгүй, NaOH-тэй саармагжихгүй харин саванжина. Мөн уураг ба нүүрс усыг холих: уураг N агуулдаг (амин бүлэг), нүүрс ус зөвхөн C, H, O.

Цээжлэх зүйлс

Глюкоз $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ = альдегид + 5 –OH → мөнгөн толь өгнө. Исгэлт: 1 глюкоз → 2 этанол + 2 CO₂.
Сахароз $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$ → глюкоз + фруктоз. Мөнгөн толь өгөхгүй.
Цардуул ба целлюлоз $\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}$ , нэгж 162 → глюкоз 180. Цардуул иодтой хөх.
Өөх тос = глицерин + тосны хүчлийн эфир. + NaOH → глицерин + саван. Ханаагүй тос + H₂ → маргарин.
Амин хүчил амфотер. Пептидийн холбоо –CO–NH–. Масс = нийлбэр − 18·(k − 1). Уураг → биурет ягаан-нил.
Полимержих (ПЭ, ПП, ПВХ): дайвар бүтээгдэхүүнгүй, масс хадгалагдана. Поликонденсаци (капрон, лавсан): ус ялгарна.
n = M(полимер) / M(нэгж): ПЭ 28, ПВХ 62.5, капрон 113.